Daniel Montenegro llegó a Independiente por primera vez en el Clausura 2000, a préstamo por seis meses del Olympique de Marsella francés. Debutó con la camiseta del Rojo el 13 de febrero de ese año, en la derrota 3-1 ante Boca.
En ese torneo, jugó los 19 partidos, siendo siempre titular, y marcó 7 goles. Además, el equipo fue subcampeón. A causa del enorme costo que significaba comprarlo, el Rolfi volvió a Francia al término del campeonato.[b]
[/b][b]Segunda etapa
[/b]
Sin embargo, dos años después,
comenzaría la segunda y más exitosa etapa de Montenegro en Independiente. A mediados del año 2002, el empresario Daniel Grinbank compró el pase del volante y lo cedió por un año al club. Y alcanzó la gloria.
Fue campeón del Apertura 2002, jugó todos los partidos -siempre titular- y convirtió 6 goles, siendo el cuarto artillero del equipo junto a Lucas Pusineri. En el torneo siguiente, con un flojo rendimiento general, participó en 18 encuentros -16 veces de entrada- y marcó solo un gol. Con el año de contrato finalizado, los empresarios dueños del pase decidieron cederlo a River.Tercera etapa
A mediados del 2006, tras la venta de Sergio Agüero al Atlético Madrid,
la dirigencia de Independiente -en ese entonces el presidente era Julio Comparada- decidió comprar el pase del Rolfi en una cifra cercana a los 3.000.000 de dólares por tres años. Así, comenzó su tercer ciclo en Avellaneda, donde jugó seis torneos locales y la Copa Sudamericana 2008. En ese lapso, disputó 106 partidos -104 titular- y convirtió 41 goles. Cuando faltaba un año para que finalice su vínculo, el volante renovó por tres temporadas más, pero no llegó a cumplirlas, ya que en julio del 2009 llegó una importante oferta del América de México y dejó el club, que recibió más de 3.000.000 de dólares limpios por la transferencia.[b]Cuarta y última etapa
[/b]Aquel traspaso a México parecía indicar que no habría una nueva etapa de Montenegro en Independiente,
pero a seis meses del descenso a la B Nacional -diciembre del 2012-, Javier Cantero lo buscó, libre del América, y el Rolfi -con 33 años- firmó un importante contrato por 18 meses. Con un equipo presionado por las enormes chances de bajar a la segunda categoría por primera vez en la historia, el volante no tuvo un buen nivel -al igual que casi todos sus compañeros- y el Rojo descendió. En total, jugó 17 de los 114 encuentros que enviaron al club a la B Nacional.En junio del 2013, tras la peor mancha de la historia roja, se fueron 28 jugadores de Independiente y llegaron nueve.
Montenegro decidió cumplir su contrato e intentar ascender con el equipo, algo que finalmente ocurrió. Con un rendimiento mayor en la primera rueda que en la segunda, el Rolfi jugó 42 de los 43 partidos del Rojo en el ascenso y fue el goleador del equipo con 10 tantos.[b]
[/b]Tras el objetivo logrado, Omar De Felippe renunció al cargo de entrenador por diferencias con la nueva dirigencia de Hugo Moyano.
Llegó Jorge Almirón y en decisión conjunta con la Comisión Directiva, le ofrecieron a Montenegro renovar el contrato por 18 meses con una baja del 40% del sueldo. El 23 aceptó y estampó la firma.Durante el Torneo 2014,
Almirón tuvo muy en cuenta al volante, que jugó 18 de los 19 encuentros -siempre titular-, marcando 2 goles y acumulando 4 asistencias. Además, disputó el partido ante Estudiantes por Copa Argentina. Sin embargo, al finalizar el campeonato, el entrenador y muchos dirigentes decidieron hacer a un lado al Rolfi y buscarle una salida. Montenegro intentó por todos los medios quedarse y entrenó casi un mes y medio entre el grupo de los marginados y luego con la Reserva. Finalmente, decidió rescindir su vínculo y resignar los 10 meses de contrato que le quedaban.Fue campeón del Apertura 2002, último título local del club y único en su palmarés personalCon 69 goles, es el máximo artillero del siglo XXI con esta camisetaDetalle de los 69 goles: 61 de derecha, 2 de zurda y 6 de cabeza / 43 de jugada, 12 de penal, 10 de tiro libre y 4 impactando tras pelotas paradas de otrosDistancia de los 69 goles: 27 desde afuera del área y 42 desde adentroCondición de los 69 goles: 43 de local y 26 de visitanteRosario Central y Argentinos fueron sus mayores víctimas con el Rojo: 7 goles a cada unoGustavo Campagnuolo y Daniel Islas fueron los arqueros que más lo sufrieron con el Rojo: 5 goles a cada unoCuando hizo goles, Independiente consiguió 35 victorias, 10 empates y 8 derrotasCon 240 partidos jugados -236 titular-, es el jugador con más presencias del siglo XXI con esta camisetaFue goleador del Rojo en cuatro torneos: Apertura 2006 (10), Clausura 2007 (4), Clausura 2009 (12) y B Nacional 2013/2014 (10)Jamás perdió un clásico ante Racing: ganó 6, empató 5 y le marcó 6 goles (dos dobletes)Le hizo goles a todos los grandes con el Rojo: 6 a Racing, 2 a Boca, 2 a River y 1 a San Lorenzo